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由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物。(无机试剂任选)

【参考答案】

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分子式为C7H12的三个异构体A、B、C均能使Br2 CCl4溶液褪色,A与HBr加成的产物再用KOH C2H5OH处理得B。用KMnO4 H+处理A放出CO2,同时生成环己酮。B与Br2 CCl4溶液反应的产物再用KOH C2H5OH处理得D(C7H10),D易脱氢生成甲苯。用KMnO4 H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2 CCl4溶液反应的产物再用KOH C2H5OH处理得D的异构体E,E与银氨溶液作用有沉淀生成;E还可与HgSO4 H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O);E用KMnO4 H+处理有环戊基甲酸生成。试推测A~F的构造式。
问答题
化合物A和B,分子式都为C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR谱图给出δ=4.25ppm(单峰);δ=5.35ppm(单峰);峰面积比为2:1。B的NMR图谱给出:δ=2.2ppm(单峰);δ=4.15ppm(双峰);δ=5.7ppm(三重峰);峰面积比为3:2:1。试写出化合物A和B的构造式。
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