酰胺和氨的气相质子化能量不能较好吻合。这说明酰胺的质子化是在羰基氧上而不在氮上。为什么酯和酰胺的羰基上氧是碱性更强的位置，而不是离去基氧和氮?

【参考答案】

羰基上氧的质子化形成的正离子可通过共振方式稳定，而酯基氧和酰胺氮的质子化形成的正离子不能通过共振得到稳定。